Von Höhepunkt zu Höhepunkt

Die Burgruine Helfenstein ist das, was von der einstigen Stammburg der Helfensteiner übrig geblieben ist: ein attraktives Wanderziel in 610 Metern Höhe mit herrlichem Blick auf die Fünftälerstadt. Erst mit der Ausgrabung der Burg in den dreißiger Jahren des zwanzigsten Jahrhunderts entstand hier ein markanter Aussichtspunkt. 

Im westlichen Aussichtsturm der Burgruine befindet sich eine kleine Burgschenke, die Besucher mit herzhafter Vesper, einer vielfältigen Getränkeauswahl sowie Kaffee und Kuchen zum Verweilen einlädt. Sie ist zwischen April und Oktober an Sonn- und Feiertagen ab 10 Uhr geöffnet. An warmen Tagen können die Gäste im Freien sitzen. Bei gutem Wetter besteht auch die Möglichkeit, samstags einzukehren – eine gehisste Fahne verrät bereits aus der Ferne, ob die Burgschenke geöffnet ist. 

Der unten quadratische und oben runde Ödenturm steht in einer Höhe von 635 Metern auf einem Felssporn hoch über Geislingen. Von diesem Wahrzeichen der Stadt hat man einen herrlichen Blick auf die Alb-Hochfläche und weit ins Filstal. Der Turm ist eng mit dem Schicksal der benachbarten Burg Helfenstein verknüpft. Er diente vermutlich ihrem Schutz und wurde 1420 erstmals urkundlich erwähnt. Die Grundmauern des Turmsockels sind 2,5 Meter dick, die Höhe bis zur Turmspitze beträgt 33,4 Meter. Der ursprüngliche Eingang lag neun Meter über dem Boden und war nur über eine Leiter zugänglich. Das heutige Eingangstor wurde nach der Schleifung der Burg Helfenstein im Jahre 1552 hineingebrochen. Von da ab diente der Ödenturm als Wachturm für die Stadt Geislingen. Eine Glocke läutete bei Feuersbrünsten. Im Verlauf der Jahrhunderte brannte der Ödenturm durch Blitzschlag fünfmal aus, sogar ein Türmer wurde getötet. Der letzte große Brand war 1921, danach wurden Turmhelm und die Turmstube in der jetzigen Form instandgesetzt. 

Auf einem Serpentinenweg geht es vom Ödenturm aus abwärts in die Stadt. Der Brunnensteig führt zu einer Brücke über die Bahngleise und zur Helfensteinstraße. Hier steht das Kohn‘sche Haus. Es wurde um 1530 in alemannischer Holzbauweise erbaut. Das Haus mit seinem schmalen Giebel zur Hansengasse besteht aus zwei rechtwinklig zueinanderstehenden Flügeln. Um 1900 befand sich hier, wie das Werkstattschild signalisiert, der Betrieb des Schlossers Kohn. 
Weiter geht es von der Hansengasse aus auf die in nur vier Jahren zwischen 1424 und 1428 von der Ulmer Münster-Bauhütte errichtete Evangelische Stadtkirche zu. Sie macht mit ihrem 63 Meter hohen Turm und dem aufragenden Mittelschiff einen gewaltigen Eindruck im Stadtbild. Der Weg führt durch die Hauptstraße, die als Fußgängerzone zum Bummel einlädt. Hier zeigt sich die fast vollständig erhaltene mittelalterliche Stadtanlage mit alemannischen Fachwerkhäusern.  

Das Haus Alter Zoll ist ein besonders prächtiges Zeugnis mittelalterlicher Holzbaukunst. Das siebenstöckige Gebäude wurde 1495 erbaut und zeichnet sich durch eine schmuckvolle Giebelfassade aus. Im Erdgeschoss befand sich einst die Zollstation, darüber wohnte der Zöllner mit seiner Familie und Gehilfen. Die oberen Stockwerke dienten als Warenlager. Heute befindet sich hier die Tourist-Information von Geislingen.

Gegenüber dem Alten Zoll bildet das Alte Rathaus einen weiteren repräsentativen Akzent im Kern der Altstadt.  Anstelle der Brot-Tische der Bäcker und Fleisch-Bänke der Metzger wurde das Kauf- und Rathaus 1422 in alemannischer Holzbauweise errichtet. Für die Ratssitzungen diente die große Stube im ersten Stock, die "Gerichtsstube". Die heutige Fassadengestaltung geht auf die Erneuerung in den 1880er-Jahren im Stil der Renaissance zurück. Im Eckturm befindet sich ein Glockenspiel, das  Melodien bekannter Volkslieder erklingen lässt.
Zwischen beiden Gebäuden steht der Forellenbrunnen. Er wurde 1982 errichtet und erinnert an ein Gedicht von Christian Daniel Schubart, der von 1763 bis 1769 in Geislingen lebte. Dieses Gedicht wurde erst von Schubart selbst vertont, später schrieb der Komponist Franz Schubert ebenfalls eine Melodie dafür.  Dieses Werk wurde als "Forellenquintett" berühmt.